东方朔是着名的鹰扬文字，博士深刻，在当时堪称一代大家。
有一次，东方朔应鄱阳郡的招聘，来到了当地。当时这个时候，有另外三个知名儒生也来应聘。他们都是用对联来搏得名气。东方朔觉得这很古老，于是他写了一篇近言，大意是：“除了我之外，其他人都不符合这个职位。”这个近言一出，众人皆知东方朔天下无敌，果然他如愿以偿，官位从聘卒升至录史郎。
东方朔还是一个十分风趣的人。古时候，打牌多是送穷怕富，没钱的人的意思。东方朔曾经和太子一起打牌，赢了许多太子的钱。太子十分气愤，说：“我不打了，我被你送穷了！”东方朔马上答道：“我送你给谁呢？我自己也是穷的要命啊！”