据传说，关羽生前最害怕的人是他的义弟刘备，但事实是否如此呢？
此事有一个传说，称为“樊城之战刘备败逃，关羽仍据城不投魏”的故事。据此故事，刘备败逃，求助于关羽，关羽却嫌刘备无胆畏惧，而关羽个性一向强势，因此不肯为刘备开城，而是决心据守到底。直到临阵脱逃的张飞赶来，才让关羽最终开城投降。
但是，这只是一个故事，是否真实无从核实。据史书记载，关羽并没有对刘备有害怕之心，反而是相互关爱的兄弟。
但是，据史书《三国演义》的记载，关羽一生最被害怕的人是曹操，曹操曾担心关羽不降，多次派人向他宣扬汉朝之大义，并派遣荀彧等人多次游说，向他传播欲降的朝廷利益。但是关羽始终坚守忠心，未曾屈服。这让曹操非常害怕，甚至连降服关羽都不敢正面与其交手，最终选择阴谋诱杀。
因此，可以说，关羽一生最害怕的人是曹操。